芝加哥小熊棒球營運總裁Jed Hoyer周三在冬季會議表示，已向佐佐木朗希及其經紀人Joel Wolfe提交初步報告，也對爭取日本大物右腕有信心：「（鈴木）誠也和（今永）昇太都有真的很棒經驗，我認為我們對任何日本球員來說都是有吸引力的終點站。」
小熊2022年賽季時以5年8500萬美元簽下Joel Wolfe另位客戶鈴木誠也，目前是球隊中心打者之一；去年以4年5300萬美元簽下左投今永昇太，成為球隊王牌並入選全明星賽，在國家聯盟年度新秀、賽揚獎票選分別名列第4、5；回溯2018年季前，以6年1.26億美元簽下達比修有，他因去年世界棒球經典賽與佐佐木朗希結緣，並成為其心靈導師之一。
Joel Wolfe證實已收到1份合約，並希望在下周前與佐佐木朗希一起會晤有意爭取的各球團，他也提到23歲右腕偏好：「他的確看了很多MLB比賽，問我很多關於天氣、舒適度、投手發展的問題，而且關注大聯盟中其他日本球員表現及他們所屬球隊的表現。」
經紀人表示，球隊有沒有日本前輩也許是佐佐木朗希優先考量事項之一：「我認為可能是。有位年長球員來幫助他，向他展示秘訣是有益的。但任何認識佐佐木朗希的人都知道，他是我認識和接觸過最有動力、熱情的球員之一。我不會說他一定需要有人帶才會成功。」
達爾比修當初在小熊延攬鈴木誠也過程中起到關鍵說客作用，但小熊總經理Carter Howkins表示並不期待鈴木誠也、今永昇太在招募過程中扮演重要角色：「那不是他們的工作，對吧？我們當然會徵求意見並期待反饋，但這並不是我們要他們付出的領域，就只是會與他們就這件事進行快速對話。」
佐佐木朗希由於日本野球機構與MLB協議，未滿25歲球員只能由國際球員獎金池撥款簽下小聯盟約，以可用資金而言，小熊只排第15，但Joel Wolfe表示自己客戶對不同市場規模球團都持開放態度。23歲右投預計在明年1/23前簽約，至少到2030年都在中獎球團控制下。
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