本季11月份勇士對戰灰狼的比賽，Draymond Green在第三節認為隊友Jordan Poole某次回防太慢，因此在暫停期間不滿的吼叫，但Poole也不認為自己有錯，當場對著老大哥回嘴，讓Green氣到忍不住從板凳起身打算跟小老弟爭論，是被一旁Stephen Curry等隊友拉住才未造成後續衝突。
「我知道大吼大叫一直都是他（Green）在場上展現情緒的方式，我也欣賞他直來直往做自己的個性。」Poole事後說著，「對我來說，遇到問題就是要直接說出來，當然如果我不同意，我也是會回嘴的，但那樣才能真正解決問題，而不是持續陷入負面情緒或是不滿對方的心態中。」
兩人後續很快就和好，Green也認可了小老弟有話直說的態度，「我們後來在休息室持續討論，把各自看法說出來，我覺得很棒，現在也都沒事了。」
自2019年進入NBA，Poole就始終秉持勇於面對挑戰的心態，在場上總能果敢出手，場下也會提出自己的看法，即使職業生涯起步不算順遂，還一度被下放至發展聯盟，Poole仍將挑戰視為激勵自己前進的動力，也在本季把握機會證明自己，例行賽場均18.5分、4助攻、3.4籃板，罰球命中率92.5%排名聯盟第一的，與上季場均12分的表現有顯著進步。
另外根據統計，Poole自今年3月份之後場均出賽33.8分鐘，攻下24.7分、5.4助攻、4.1籃板，三分球命中率41.7%，在Green、Curry等隊友先後因傷缺賽的劣勢下，幫助勇士隊的戰績維持在西區前段班，也成為本季「進步最多球員」獎項的討論人選。
但較為可惜的是，在日前官方最終釋出的年度獎項候選名單中，Poole並未被列入「進步最多球員」獎項的入圍名單，而是由灰熊隊後衛Ja Morant、騎士隊後衛Darius Garland與馬刺隊後衛Dejounte Murray三人競逐此獎，讓不少人感到有些意外，特別是Green。
「如果Poole不是本季進步最多的球員，那聯盟官方真的需要重新審視一下評選標準。」Green說。「他是選秀首輪末端的球員，上季還在發展聯盟，但他堅持下來了，我真的不認為有其他球員比他進步還要更多。」
至於Poole本人倒還是那般直率，「其實我並沒有很關注那個獎項，我只知道季後賽已經開始了，我現在要做的就是專注比賽，在場上盡力把握機會。」
不僅例行賽，Poole在季後賽也持續發揮，即便是生涯首度打季後賽，他在首輪前兩戰先發上場就有合計攻下59分、投籃命中率達66%的出色表現，更是在勇士隊史上僅次於張伯倫（Wilt Chamberlain）在季後賽生涯前兩戰共拿63分的紀錄。
「繼首戰之後，他（Poole）又打出另一場精彩表現，讓我想起板凳上還有某位球員。」勇士隊總教練Steve Kerr這麼說著，而他口中的「板凳球員」指的便是Curry。但事實上Curry也很放心將先發位置讓給小老弟，「Poole就是讓我願意從替補出發的原因。」
這不過是Poole的第三個球季，在期待他為球迷帶來更多驚喜表現之餘，還未滿23歲的他也仍將勇敢面對未來挑戰，進而持續成長，「只要能幫助球隊贏球，什麼機會我都會準備好，遇到任何困難也不會退縮。」