本季表現不佳，wRC+只有88低於聯盟平均的波士頓紅襪日本外野手吉田正尚，在生涯第1場季後賽出賽中關鍵時刻上場代打一棒逆轉，幫助紅襪在客場以3比1險勝紐約洋基，贏得外卡系列賽首戰勝利。
洋基在Max Fried先發6.1局無失分，以及Anthony Volpe在2局下轟出陽春砲表現帶領下，取得1比0領先。但Fried退場後，Luke Weaver一上來就投出保送，又被Nick Sogard敲出二壘安打。
關鍵時刻紅襪選擇以左打的吉田正尚代打對右投手表現不佳的Rob Refsnyder，結果吉田正尚第1球就敲出中間方向滾地安打，2名跑者都回到本壘得分，一棒逆轉戰局。
根據Stat Perform公司提供的資料，吉田正尚成為大聯盟史上第1個在生涯季後賽第1球就打出安打，讓球隊從落後變成領先的球員。
紅襪先發投手Garrett Crochet也有117球7.2局好投，飆出11次三振無四死球，追平紅襪隊史在加入後的首場季後賽投出最多三振紀錄。儘管被敲出4安打的他，在2局下2出局2好1壞時偏高的伸卡球被Volpe逮中，因為這支陽春砲丟掉1分，但還是奪下生涯季後賽首勝。
紅襪9局上靠著Trevor Story的安打加盜壘成功，以及Alex Bregman的二壘安打再添1分，儘管8局下2出局一壘有人時就上場接替Crochet的終結者Aroldis Chapman，9局下開局5球被MVP連星Paul Goldschmidt、Aaron Judge、Cody Bellinger連敲安打，但他飆出2次三振化解無人出局滿壘危機，為紅襪守下2分差的勝利。
吉田正尚今年因為肩傷在傷兵名單中開季，直到7月Rafael Devers被交易後才歸隊，在55場出賽中只有0.266／0.307／0.338表現，wRC+是低於聯盟平均的88。不過他9月15日後的12場出賽，有0.383／0.392／0.574成績，轟出2發全壘打，如今季後賽首戰就代打建功。