陳偉殷是台灣首位先到日本職棒，再挑戰大聯盟球員，其實他在高中時期，就受到美、日職棒球隊關注，但他最終選擇自日職出發，若要重來一次，他肯定地說：「我還是會從日本開始。」至於生涯最遺憾，他直言，就是最後這幾年，沒有辦法回到巔峰的自己。
具有美、日職棒經驗，陳偉殷對台灣棒球來說有著格外不同的意義，當初在美、日職棒抉擇，如果要他再選擇一次，他毫不猶豫地說：「我覺得我還是會從日本開始。」
「球員生涯從國小到國中到大學，每個階段都要經歷過一些事情， 日本就像小學一樣，底基沒有打穩，要直接跳到更高階層，對我來講是比較難的。」陳偉殷說，日職教會他很多事情，要怎麼穩定下盤、要怎麼做好自己的事情，比賽中要做哪些事才會讓自己變得更好，這些都是從日本開始學起，他強調跑步才是基礎，沒有做到，要直接挑戰更高階段，其實沒有那麼容易，對他來講，美國會比日本更現實，沒辦法適應亞洲生活，就沒辦法適應美國生活。陳偉殷表示，覺得一路下來自己蠻幸運的，可以循序漸進，每一步穩紮穩打爬上去，才覺得是最好的方法。
至於生涯最遺憾？陳偉殷說 ：「是最後吧，最後這幾年，沒有辦法回到原本巔峰的自己。 球員生涯最沒辦法接受就是自己退化、老化，這些就會一直想說想要回到那時候，自己更巔峰的時候，沒有辦法回去的時候，這幾年沒有辦法開心的打球，是比較遺憾。」
陳偉殷曾說過很喜歡天團五月天唱的《最好的一天》，對他來說，最好的一天是什麼？他說：「打球生涯每一天都是蠻美好的，對我來講每天都是新的一天，新的開始，我會把這句話一直告訴自己，『明天會更好』，就算要挫折，明天會更好，在投球當下，有時候投手一定會被打，被打的時候就會去想下一個，對我來講，每天過得最好，過得最開心才是最重要的。」
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